Natural de Cremona, fue con la camiseta estilo Júpiter del Cremonese donde empezó a destacar cuando todavía era un chaval. En 1984 fichó por la Sampdoria y contribuiría con sus goles a una época dorada del conjunto genovés, con el que ganó tres copas de Italia, un scudetto y una Recopa de Europa. Formó con la Sampdoria una pareja letal junto a Roberto Mancini y casi logran juntos la Copa de Europa, pero el Dream Team de Cruyff se cruzó en su camino en aquella final de Wembley de 1992.

Tras la derrota contra el Barça, Vialli puso punto y final en la Sampdoria y fichó por la Juventus de Turín, donde ganaría una UEFA y, por fin, la ansiada Copa de Europa. Allí, en Turín, se entendería a las mil maravillas con Roberto Baggio y con Fabricio Ravanelli. Fue en su etapa en la Juventus donde le abandonaron sus espectaculares ruzos.

Y se fue después de aventuras a Inglaterra, al Chelsea de Ruud Gullit en 1996, cuando el Tulipán Negro estaba revolucionando el club londinense. De hecho, el italiano fue el continuador del proyecto del holandés en aquel Chelsea preAbramovich con gusto por los entrenadores-jugadores. Coincidió en sus años en el Chelsea con otros cracks como Zola o Deschamps, con los que tendría algún que otro problemilla en su etapa como entrenador de los blues.

Era un peligro para cualquier defensa, un estupendo rematador, y no daba un balón por perdido, marcó goles hasta quedarse sin pelo y fue leyenda allá donde jugó. En 2020 tuvo que jugar su partido más importante: la lucha contra el cáncer. La maldita enfermedad se lo llevó el 6 de enero de 2023.