El “aeroplano” Montella. Espectacular delantero italiano de los 90, menudo pero inteligente, muy peligroso dentro del área y que con su picardía, inteligencia y oportunismo, siempre se encontraba bien posicionado para atestar el balón dentro de la portería. Cuando esto ocurría, iba corriendo a celebrar el gol con los aficionados y en su carrera hacia la muchedumbre abría los brazos simulando ser un avión (a lo Rambert).

Aunque destacaba como rematador cerca de la portería contraria y como delantero empuja balones, Montella también marcó muchos goles de larga distancia, algunos realmente bellos. Jugó en el Empoli la primera mitad de los 90, y en 1995 fichó por el Genoa, marcando 21 goles en 34 partidos en la serie B, para después cambiar de club pero no de ciudad y unirse a la Sampdoria. Allí se consagró como uno de los artilleros más letales del calcio, y en 1999 fichó por la Roma, club con el que ganaría el scudetto en 2001 y donde jugó hasta su retirada en 2009, aunque en sus últimos años salió cedido dos veces, una al Fulham y otra a la Sampdoria.

Cuando se retiró se pasó a los banquillos, y se ha sentado en el de la Roma, Catania, Sampdoria, Fiorentina, Milan, Sevilla y hasta entrenó en Turquía. El aeroplano Montella, delantero rematador a la antigua usanza.